«Полицейский с Рублёвки» — это рассказ о Грише Измайлове, офицере правопорядка, чья служба проходит в самом престижном уголке страны, где обитают сливки общества. Ему поручено расследовать запутанные дела, в которые попадают местные жители, и часто он действует, выходя за рамки дозволенного. Грише около 30 лет, он привлекателен, холост, обеспечен, язвителен, склонен к риску и смотрит на жизнь сквозь призму чёрного юмора.
Он опекает свою младшую сестру-сорванца, регулярно выручая её из передряг. Гриша с лёгкостью очаровывает женщин, не прилагая особых усилий, и постоянно подтрунивает над своим непосредственным начальником Яковлевым, добавляя в их рабочие будни изрядную долю сарказма.