Шестидесятые годы в Америке. В самом сердце Нью-Йорка, на знаменитой Медисон-авеню, процветает рекламное Агентство «Стерлинг-Купер». Здесь работает креативный директор Дон Дрейпер — гений манипуляций и интриг, чей талант покоряет клиентов и внушает зависть конкурентам. На пике успеха он ведёт изощрённую борьбу, стремясь удержать власть и влияние в компании, где каждый шаг может стоить карьеры.
За стенами офиса разворачивается не менее напряжённая личная драма: семейные неурядицы, сложные отношения с коллегами, поиск себя в быстро меняющемся мире. На фоне этих событий — бурлящая эпоха: культурные потрясения, социальные перемены и исторические вехи, которые навсегда изменили лицо Америки.